Изобретение относится к новым пиридинилметиленамино-бензо-18-краунам-6 общей структурной формулы (I), их медным комплексам на их основе общей структурной формулы (II), где R - (N-пиридин-4-илметиленамино) или R - (N-пиридин-3-илметиленамино). Пиридинилметиленамино-бензо-18-крауны-6 получают реакцией конденсации 3-пиридинкарбоксальдегида или 4-пиридинкарбоксальдегида с 4-аминобензо-18-краун-6, включающей первоначальное смешение исходных продуктов путем добавления по каплям 3-пиридинкарбоксальдегида или 4- пиридинкарбоксальдегида к этанольному раствору 4-аминобензо-18-краун-6, взятыми в количествах, соответствующих мольному соотношению пиридинкарбоксальдегида к краун-эфиру, равному 0,012:0,01. Затем реакционная масса выдерживается при температуре 40-50°С в течение 2-3 часов, затем проводится упаривание полученного раствора, фильтрационное выделение осадка и сушка его на воздухе при комнатной температуре. Медные комплексы пиридинилметиленамино-бензо-18-краун-6 получают добавлением к пиридин-4-илметиленамино-бензо-18-краун-6 или пиридин-3-илметиленамино-бензо-18-краун-6 эквимолярного количества ацетата меди в виде его метанольного раствора, выдерживанием реакционной массы при температуре 40-50°С, фильтрационным отделением выпавшего осадка и сушкой его на воздухе при комнатной температуре и их комплексам, которые благодаря наличию высокочувствительной селективной сенсорной способности на катионы металлов могут применяться в медицине, в частности при лечении онкологических заболеваний, а также в сельском хозяйстве и в ряде других областей. Противоопухолевая активность синтезированных соединений иллюстрируется процентами ингибирования роста опухолевых клеток. 1. Пиридинилметиленамино-бензо-18-крауны-6 общей структурной формулы:
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)I
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000012.jpg
где R - N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино).
2. Способ получения пиридинилметиленамино-бензо-18-краунов-6-, имеющих общую структурную формулу:
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000012.jpg
где R - (N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино), осуществляемый конденсацией 3-пиридинкарбоксальдегида или 4-пиридинкарбоксальдегида с 4-аминобензо-18-краун-6, включающий первоначальное смешение исходных продуктов путем добавления по каплям 3-пиридинкарбоксальдегида или 4-пиридинкарбоксальдегида к этанольному раствору 4-аминобензо-18-краун-6, взятыми в количествах, соответствующих мольному соотношению пиридинкарбоксальдегида к краун-эфиру, равному 0,012:0,01, последующим выдерживанием реакционной массы при температуре 40-50°С в течение 2-3 часов, упариванием полученного раствора, фильтрационным выделением осадка и сушкой его на воздухе при комнатной температуре.
3. Медные комплексы пиридинилметиленамино-бензо-18-краун-6 общей структурной формулы:
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000013.jpg
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)II
где R - (N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино).
4. Способ получения медных комплексов пиридинилметиленамино-бензо-18-краунов-6, имеющих общую структурную формулу:
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000013.jpg
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)II
где R - N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино), осуществляемый добавлением к пиридин-4-илметиленамино-бензо-18-краун-6 или пиридин-3-илметиленамино-бензо-18-краун-6 эквимолярного количества ацетата меди в виде его метанольного раствора, выдерживанием реакционной массы при температуре 40-50°С, фильтрационным отделением выпавшего осадка и сушкой его на воздухе при комнатной температуре.
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)I
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000012.jpg
где R - N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино).
2. Способ получения пиридинилметиленамино-бензо-18-краунов-6-, имеющих общую структурную формулу:
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000012.jpg
где R - (N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино), осуществляемый конденсацией 3-пиридинкарбоксальдегида или 4-пиридинкарбоксальдегида с 4-аминобензо-18-краун-6, включающий первоначальное смешение исходных продуктов путем добавления по каплям 3-пиридинкарбоксальдегида или 4-пиридинкарбоксальдегида к этанольному раствору 4-аминобензо-18-краун-6, взятыми в количествах, соответствующих мольному соотношению пиридинкарбоксальдегида к краун-эфиру, равному 0,012:0,01, последующим выдерживанием реакционной массы при температуре 40-50°С в течение 2-3 часов, упариванием полученного раствора, фильтрационным выделением осадка и сушкой его на воздухе при комнатной температуре.
3. Медные комплексы пиридинилметиленамино-бензо-18-краун-6 общей структурной формулы:
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000013.jpg
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)II
где R - (N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино).
4. Способ получения медных комплексов пиридинилметиленамино-бензо-18-краунов-6, имеющих общую структурную формулу:
https://new.fips.ru/ofpstorage/Doc/IZPM/RUNWC1/000/000/002/655/166/ИЗ-02655166-00001/00000013.jpg
Увеличенное изображение (открывается в отдельном окне)II
где R - N-(пиридин-4-илметиленамино), N-(пиридин-3-илметиленамино), осуществляемый добавлением к пиридин-4-илметиленамино-бензо-18-краун-6 или пиридин-3-илметиленамино-бензо-18-краун-6 эквимолярного количества ацетата меди в виде его метанольного раствора, выдерживанием реакционной массы при температуре 40-50°С, фильтрационным отделением выпавшего осадка и сушкой его на воздухе при комнатной температуре.